Kopfschmerzen

Schon im antiken Griechenland haben die Menschen Weidenrinde gegen Kopfschmerzen eingesetzt. Der darin enthaltene Wirkstoff Salicin wurde 1897 zu Acetylsalicylsäure, auch bekannt als Aspirin, weiterentwickelt.

Acetylsalicylsäure hat ein extrem weites Wirkspektrum: Es wird als Schmerzmittel, zur Fiebersenkung, als Antirheumatikum und zur Vorbeugung von erneuten Herzinfarkten und Schlaganfällen verwendet.

Salicin, Wirkstoff der Weidenrinde (Quelle: Wikipedia)

Leider verursacht Salicin schlimme Nebenwirkungen wie Magenprobleme und Blutungen. Deshalb wurde versucht, den gefundenen Wirkstoff zu optimieren.

Salicylsäure (Quelle: Wikipedia)
Die obige 2D Struktur hat die räumliche Struktur, die du rechts angezeigt bekommst. Erkennst Du, dass es sich um das gleiche Molekül handelt?

1897 war man erfolgreich. Durch Austausch einiger Atome wurde in der Firma Bayer Aspirin entdeckt.

Aspirin (Quelle: Wikipedia)

Leider wirkt Aspirin noch auf ein weiteres, sehr ähnliches Enzym als Wirkstoffschlüssel: COX-1. Das wiederum ist an der Regulation der Magensäureproduktion beteiligt.

Kannst Du erahnen, welchen Nebeneffekt Aspirin daher weiterhin hat?

Richtig: Magenprobleme treten leider auf.